Амины. Аминокислоты. Азотсодержащие гетероциклические соединения

Отношение анилина к индикаторам. К 100 мл воды в демонстрационном стакане прибавляют 1 мл анилина и взбалтывают смесь стеклянной палочкой. Половину раствора отливают в другой такой же бокал. После этого к одной половине раствора приливают раствор фенолфталеина, к другой – фиолетовый раствор лакмуса. Окраска индикаторов не изменяется.

Взаимодействие анилина с кислотами. После того как показано, что анилин не действует на индикаторы, т.е. не обладает щелочными свойствами, возникает вопрос о том, обладает ли вообще он свойствами оснований, вступает ли он, например, в реакции солеобразования с кислотами.

1. В пробирку с 5 мл воды учащиеся наливают около 0,3 мл анилина. Смесь взбалтывают. Убеждаются, что анилин почти не растворился в воде. Добавляют по каплям концентрированную соляную кислоту. Анилин растворяется. Составляют уравнение реакции образования хлористоводородного анилина.

К раствору соли анилина добавляют по каплям концентрированный раствор щелочи. Снова выделяется анилин в виде маслянистой жидкости. Составляют уравнение реакции.

При проведении опыта следует пользоваться концентрированными растворами кислоты и щелочи с той целью, чтобы не вводить большого количества воды, иначе из-за частичной растворимости анилина (1 г анилина растворяется в 30 мл воды) выделение его будет мало заметно.

2. В демонстрационную пробирку наливают 5 мл анилина и затем примерно такой же объем концентрированной соляной кислоты или 50-процентной серной кислоты. Дают некоторым учащимся убедиться, что проходит экзотермическая реакция. Охлаждают пробирку в струе холодной воды. Выделяются кристаллы соли. Растворяют соль по возможности в небольшом количестве воды (воду добавляют небольшими порциями и пробирку встряхивают). Если остался непрореагировавший анилин, отфильтровывают от него раствор, а к раствору соли добавляют концентрированный раствор щелочи. Выделяется свободный анилин.

Тем или другим из этих опытов устанавливается, что анилин является основанием; отсутствие же действия его на индикаторы говорит о том, что он основание более слабое, чем жирные амины.

Так как по составу молекул жирные амины и анилин отличаются тем, что вместо предельного радикала здесь имеется бензольное ядро, то, очевидно, что ослабление основных свойств аминогруппы обусловлено влиянием ароматического радикала – С6Н5.

Взаимодействие анилина с бромной водой. Как известно, влияние атомов друг на друга в молекуле взаимно. Если бензольное кольцо влияет на аминогруппу в анилине, ослабляя проявление ею свойств основания, то можно ожидать, что и бензольное ядро под влиянием этой группы будет обладать свойствами, отличными от свойств бензола. С подобным изменением свойств ядра учащиеся уже встречались на примере фенола.

Встает вопрос, не ослабляет ли аминогруппа связь атомов водорода с ядром, подобно тому как эту связь ослабляет гидроксильная группа в феноле, и не будет ли анилин реагировать с бромной водой, как реагирует с ней фенол.

1. В колбе или демонстрационной пробирке растворяют при встряхивании в 10 мл воды 1 мл анилина. К полученному раствору (эмульсии) добавляют бромную воду до образования белого осадка.

Осадок представляет собой триброманилин:

Необходимо, чтобы растворы анилина и брома были достаточно концентрированными. Вместо раствора анилина можно воспользоваться раствором его соли.

Информация по педагогике:

Общая характеристика учебника математики Л.Г. Петерсон для класса
Курс математики Л.Г. Петерсон ориентирован на личностное развитие ребенка, поэтому математические знания рассматриваются не как самоцель, а как средство развития мышления детей, их чувств и эмоций, творческих способностей и мотивов деятельности. Реализация этой цели требует выполнения таких задач: ...

Религиозные принципы
В Дагестане существовала народная система образования и воспитания, которая носила исламский религиозный характер, гибко, с учетом сложившихся народных обычаев, адаптировалась в каждом селе. Распространением грамотности среди народа занималась мечеть. Религиозное образование ставилось превыше всего ...

Круговой метод
Круговой метод представляет собой последовательное выполнение специально подобранных физических упражнений, воздействующих на различные мышечные группы и функциональные системы по типу непрерывной и прерывистой работы. Для каждого упражнения определяется место, называющееся «станцией». Обычно в кру ...