Амины. Аминокислоты. Азотсодержащие гетероциклические соединения

Неподеленная пара электронов азота аминогруппы, вступая во взаимодействие с p-электронами бензольного ядра, смещает электронную плотность в орто- и пара-положения, делая ядро бензола в этих местах химически более активным. Это легко подтверждается опытом взаимодействия анилина с бромной водой, который тут же показывают:

В заключение следует обратить внимание учащихся на существующую в природе связь между веществами, на их развитие от простого к сложному.

Демонстрационные опыты и практические работы по теме

Получение аминов из селедочного рассола. В селедочном рассоле содержится значительное количество аминов, преимущественно диметиламина (СН3)2NН и триметиламина (СН3)3N.

1. В большую круглодонную колбу с отводной трубкой наливают 15–20 мл селедочного рассола, добавляют 6–7 мл концентрированного раствора едкого натра и, нагревая колбу на голом пламени, отгоняют амины в пробирку с водой, охлаждаемую снегом или льдом. Через несколько минут образуется раствор, с которым можно проделать следующие опыты, иллюстрирующие основные свойства аминов:

а) К части раствора приливают нейтральный раствор лакмуса или раствор фенолфталеина. Лакмус синеет, фенолфталеин становится малиновым. Делается вывод о том, что продукт соединения аминов с водой (рассматривать можно на примере метиламина) обладает щелочными свойствами подобно раствору аммиака:

NH3 + НОН ® NН4ОН

CH3NH2 + НОН ® СН3NH3ОН

б) К части раствора приливают раствор хлорида железа FеС13. Параллельно ставят опыт взаимодействия хлорида железа с раствором аммиака. Наблюдают образование одинаковых осадков, что подтверждает основные свойства водного раствора амина:

FеС13 + 3NH4ОН ® Fе(ОН)3 + 3NH4С1

FeС13 + 3СН3NH3ОН ® Fе(ОН)3 + 3СН3NН3С1

в) Кипятят в пробирке немного полученного раствора с добавкой щелочи и к выделяющимся парам подносят лучинку, смоченную концентрированной соляной кислотой. Образуется белый дым хлористоводородной соли амина (черный фон!).

г) Предыдущие опыты показывают большое сходство аминов с аммиаком. Для установления отличия их от аммиака и принадлежности к органическим соединениям демонстрируют горючесть аминов. Кипятят раствор амина и поджигают пары его у отверстия пробирки.

Последние два опыта получаются лишь в том случае, если, пользуясь селедочным рассолом, удается получить не слишком слабый раствор аминов.

2. Нагревают в колбе смесь селедочного рассола со щелочью, как было указано выше. К отводной трубке колбы подносят влажную лакмусовую бумажку; бумажка синеет. Подносят стеклянную палочку, смоченную концентрированной НС1, образуется белое облачко хлористоводородных солей аминов. Поджигают пары аминов у отводной трубки, они горят бледным пламенем. Пропускают пары в раствор хлорида железа, образуется осадок гидроокиси железа.

Получение метиламина из хлористоводородной соли и опыты с ним

Предварительно учащиеся знакомятся с запахом метиламина. Для этого в пробирке или на стекле к небольшой щепотке хлористоводородного метиламина они прибавляют 5–7 капель концентрированного раствора щелочи. Отмечают сходство запаха выделяющегося метиламина с запахом аммиака.

Для демонстрации опытов с метиламином в небольшую колбочку с отводной трубкой и капельной воронкой помещают 2–3 г. соли, в капельную воронку наливают концентрированный раствор щелочи. Метиламин получают, прибавляя понемногу из воронки щелочь к взятой соли. С метиламином проделывают следующие опыты:

Информация по педагогике:

Теоретические концепции социально-педагогического менеджмента
Научными источниками и основными составными частями менеджмента в социальной сфере являются социология и теория менеджмента. Несмотря на то, что само управление старо как мир, идея управления как научной дисциплины, области исследования, профессии относительно нова. Управление было признано самосто ...

Эстетический потенциал математики как науки
Эстетический потенциал математики в практике обучения часто недооценивают. Однако на протяжении веков пути математики и различных видов искусства переплетались. Поэтому исторические сведения предоставляют благодатный материал для развития эстетического вкуса школьников. Зачастую в кругу цифр и мате ...

Изучение культурологического развития разными педагогическими средствами в педагогической литературе
Культура же, сферой которой является искусство, образовывает не по схеме «восходящей лестницы», а по схеме «драматического произведения» - воспроизве­дение слагающих феноменов, полифонизм, общение различных форм понимания, стремление к всеобщности, формируя гуманитарное мышление. В.С. Библер указы­ ...