Амины. Аминокислоты. Азотсодержащие гетероциклические соединения

Неподеленная пара электронов азота аминогруппы, вступая во взаимодействие с p-электронами бензольного ядра, смещает электронную плотность в орто- и пара-положения, делая ядро бензола в этих местах химически более активным. Это легко подтверждается опытом взаимодействия анилина с бромной водой, который тут же показывают:

В заключение следует обратить внимание учащихся на существующую в природе связь между веществами, на их развитие от простого к сложному.

Демонстрационные опыты и практические работы по теме

Получение аминов из селедочного рассола. В селедочном рассоле содержится значительное количество аминов, преимущественно диметиламина (СН3)2NН и триметиламина (СН3)3N.

1. В большую круглодонную колбу с отводной трубкой наливают 15–20 мл селедочного рассола, добавляют 6–7 мл концентрированного раствора едкого натра и, нагревая колбу на голом пламени, отгоняют амины в пробирку с водой, охлаждаемую снегом или льдом. Через несколько минут образуется раствор, с которым можно проделать следующие опыты, иллюстрирующие основные свойства аминов:

а) К части раствора приливают нейтральный раствор лакмуса или раствор фенолфталеина. Лакмус синеет, фенолфталеин становится малиновым. Делается вывод о том, что продукт соединения аминов с водой (рассматривать можно на примере метиламина) обладает щелочными свойствами подобно раствору аммиака:

NH3 + НОН ® NН4ОН

CH3NH2 + НОН ® СН3NH3ОН

б) К части раствора приливают раствор хлорида железа FеС13. Параллельно ставят опыт взаимодействия хлорида железа с раствором аммиака. Наблюдают образование одинаковых осадков, что подтверждает основные свойства водного раствора амина:

FеС13 + 3NH4ОН ® Fе(ОН)3 + 3NH4С1

FeС13 + 3СН3NH3ОН ® Fе(ОН)3 + 3СН3NН3С1

в) Кипятят в пробирке немного полученного раствора с добавкой щелочи и к выделяющимся парам подносят лучинку, смоченную концентрированной соляной кислотой. Образуется белый дым хлористоводородной соли амина (черный фон!).

г) Предыдущие опыты показывают большое сходство аминов с аммиаком. Для установления отличия их от аммиака и принадлежности к органическим соединениям демонстрируют горючесть аминов. Кипятят раствор амина и поджигают пары его у отверстия пробирки.

Последние два опыта получаются лишь в том случае, если, пользуясь селедочным рассолом, удается получить не слишком слабый раствор аминов.

2. Нагревают в колбе смесь селедочного рассола со щелочью, как было указано выше. К отводной трубке колбы подносят влажную лакмусовую бумажку; бумажка синеет. Подносят стеклянную палочку, смоченную концентрированной НС1, образуется белое облачко хлористоводородных солей аминов. Поджигают пары аминов у отводной трубки, они горят бледным пламенем. Пропускают пары в раствор хлорида железа, образуется осадок гидроокиси железа.

Получение метиламина из хлористоводородной соли и опыты с ним

Предварительно учащиеся знакомятся с запахом метиламина. Для этого в пробирке или на стекле к небольшой щепотке хлористоводородного метиламина они прибавляют 5–7 капель концентрированного раствора щелочи. Отмечают сходство запаха выделяющегося метиламина с запахом аммиака.

Для демонстрации опытов с метиламином в небольшую колбочку с отводной трубкой и капельной воронкой помещают 2–3 г. соли, в капельную воронку наливают концентрированный раствор щелочи. Метиламин получают, прибавляя понемногу из воронки щелочь к взятой соли. С метиламином проделывают следующие опыты:

Информация по педагогике:

Религиозные принципы
В Дагестане существовала народная система образования и воспитания, которая носила исламский религиозный характер, гибко, с учетом сложившихся народных обычаев, адаптировалась в каждом селе. Распространением грамотности среди народа занималась мечеть. Религиозное образование ставилось превыше всего ...

Площадь правильного n-угольника
Вывод площади правильного n-угольника связан с радиусом вписанной в этот n-угольник окружности и радиусом окружности, описанной около него. При выводе этой формулы используется разбиение n-угольника на n треугольников. Если S – площадь данного правильного многоугольника, а – его сторона, Р – периме ...

Обучение решению задач-головоломок детей дошкольного возраста
В истории развития дошкольной дидактики и методики формирования математических представлений место и роль занимательного материала рассматривались с разных позиций. В начале нашего столетия, когда не было специальных работ, направленных на раскрытие вопросов методики обучения дошкольников математик ...