Амины. Аминокислоты. Азотсодержащие гетероциклические соединения

Особое внимание обращают на неподеленную электронную пару азота, которая, так же как и в аммиаке, идет на образование ковалентной связи с протоном водорода. При этом образуется органическое соединение со свойствами оснований (1) или соли (2), если протон (ион) водорода был от кислоты:

Формула соли может быть записана и по-иному:

СН3. NH2. НС1

Хлористоводородный метиламин

Учащимся известно, что свойства веществ определяются их строением. Сравнивая электронное строение гидрооксида аммония и метиламмония. они могут установить, какие вещества – амины или аммиак – являются более сильными основаниями.

Целесообразно напомнить, что метальный радикал способен оттеснять от себя электронную плотность. Тогда на азоте возникает повышенная электронная плотность и он прочнее будет удерживать протон водорода в молекуле. Ион гидроксила освобождается, концентрация его в растворе увеличивается, поэтому амины жирного ряда и являются более сильными основаниями, чем аммиак. Для закрепления материала учитель предлагает вопрос: усиление или ослабление основных свойств ожидается у диметиламина и триметиламина? Учащиеся знают, что радикал способен оттеснять от себя электронную плотность, поэтому они самостоятельно делают вывод, что двух- и трехзамещенные амины по сравнению с однозамещенными должны быть более сильными основаниями. Два радикала в большей степени увеличат электронную плотность на азоте, и, следовательно, азот сильнее будет удерживать ион водорода, а гидроксильные ионы станут поступать в раствор, т.е. сила основных свойств аминов зависит от величины отрицательного заряда на атоме азота: чем он больше, тем больше сила оснований. Казалось бы, третичный амин должен быть самым сильным основанием, но эксперимент показывает обратное. Видимо, три метальных радикала экранируют неподеленную пару электронов азота, мешают свободному присоединению ионов водорода, а, следовательно, в раствор мало поступает ионов гидроксила, поэтому среда слабоосновная.

Для того чтобы учащиеся лучше усвоили генетическую связь между классами органических веществ, разбирают образование ароматических аминов от «родоначальника» всех ароматических углеводородов – бензола через нитросоединения. Прежде всего, коротко напоминают способы получения аминов жирного ряда от предельных углеводородов, затем предлагают вспомнить свойства изученного ранее бензола и объяснить их, исходя из электронного строения бензола. Для этого желательно вывесить таблицу электронного строения бензола, подготовить модель его молекулы. Таким образом, учащиеся сами «протянут ниточку» от бензола к фениламину через нитробензол и без труда запишут соответствующие уравнения реакций.

Информация по педагогике:

Сущность и цель образования
При раскрытии этих ведущих философско-педагогических понятий Дьюи продолжает гуманистическое направление, заложенное Руссо. Идея великого швейцарца об образовании как процессе естественного роста является исходной для Дьюи. Он полностью разделяет положение Руссо о том, что «истинное образование ест ...

Анализ программ дошкольного воспитания по проблеме развития исследовательской деятельности
С целью выявления направленности содержания дошкольного образования на развитие исследовательских способностей детей мы провели анализ ряда образовательных программ, рекомендованных Министерством образования Российской Федерации для детей дошкольного возраста. В программе «Из детства – в отрочество ...

Социализация детей-сирот
Л.С. Выготский: «Высшие процессы детского мышления… возникают в процессе социального развития ребенка путем перенесения на самого себя тех форм сотрудничества, которые ребенок усваивает в процессе взаимодействия с окружающей социальной средой. Мы видим, что коллективные формы сотрудничества предшес ...